Michael Kassabalis studierte Rechtswissenschaft in Würzburg und Bristol (England). Er verfügt zudem über einen Abschluss als LL.M. (Master of Laws). Nach seinen erfolgreich abgelegten juristischen Staatsexamina arbeitete er zunächst für mehrere Jahre als Rechtsanwalt, unter anderem in einer internationalen Großkanzlei und einer auf Arbeitsrecht spezialisierten Boutique-Kanzlei, wo er auch den Titel Fachanwalt für Arbeitsrecht erwarb.

Anschließend war er in einem renommierten Unternehmen für Personalvermittlung tätig, wo er vornehmlich Kanzlei-, aber auch Inhouse-Vakanzen besetzte und sein juristisches Netzwerk weiter ausbauen konnte. Seit November 2022 ist Michael Kassabalis als Manager in der Personalberatung bei Fricke Finance & Legal tätig und hier auf den Bereich Legal spezialisiert.